En el 2006, tras someterse a una estricta dieta y ejercicio físico, Janet reaparecIó en setiembre de 2006 con un nuevo álbum titulado "20 Y.O.", cuyo éxito fue relativo…

En realidad fracasó en toda Europa, Australia y Asia, excepto en Estados Unidos, donde tuvo buena aceptación y vendió más de 600 mil copias.

La mala acogida fue el resultado en parte de la escasa promoción realizada por su discográfica, Virgin Records. Durante largo tiempo, hubo rumores de una posible gira para presentar "20 Y.O." que finalmente nunca ocurrió debido al escaso éxito del álbum.

En 2007, Janet volvió a la pantalla grande para protagonizar la película "Why Did I Get Married?" dirigida por Tyler Perry, que también realiza uno de los papeles principales. Completan el reparto Sharon Leal, Malik Yoba y Jill Scott entre otros. La película se estrenó en Estados Unidos el 12 de octubre obteniendo un notable éxito de taquilla en su primera semana en cartel, con más de 21 millones de dólares de recaudación.

Su álbum Discipline, el primero con su nueva discografía "Island Def Jam Music", es producido por grandes nombres de la música actual como Rodney Jerkins y LA Reid y salió a la venta el 26 de febrero del 2008.

El 7 de enero del 2008 empezó la promoción de Discipline con el lanzamiento radio oficial en EU de su nuevo sencillo Feedback que alcanzó la posición 45 del "Billboard AIRPLAY". Con este disco Janet planificó una gira mundial, la primera desde el 2001.

Para los críticos, Discipline es un «disco aburrido» pero esto no evitó que el álbum fuera el primero en EU en la lista de ventas.

Este año también, la familia Jackson se anunció en bancarrota, de la cual solo Janet, Michael y las hermanas Jackson se salvaron. Michael Jackson por su fortuna acumulada, propiedades y catálogos musicales (el suyo propio, el 50% de The Beatles y el 50% de artistas de la talla de Frank Sinatra, Elvis Presley, Whitney Houston, Shakira, Bjork, Eminem,Thalia etc.) De las otras dos hermanas una está casada con un multimillonario, otra con un importante empresario y por último Janet, quien tiene un buen trabajo. La cantante compró a su madre una mansión en Las Vegas.

Jackson se va a someter al escrutinio en otoño de este año, cuando inicie su gira mundial para apoyar a "Discipline", la cual promete que será "grande. Empezará en Norteamérica a mediados de setiembre y llegará a Australia, Asia y África.

Dará inicio el próximo 10 de setiembre en Vancouver (Cañada), Columbia Británica y posteriormente incluye presentaciones en New York y Washington D.C.

Jackson actualmente colabora con su nutricionista, David Allen, en un libro (sin título todavía) sobre sus tribulaciones con su constante cambio de peso e incluir los consejos que le ayudaron a perder peso "de una manera natural" y sin poner en peligro su salud.

Recientemente declaró que no le importaría abrir los shows para su hermano Michael en caso de que el artista tenga un gran espectáculo en Las Vegas.

La artista prepara su propio "reality show" en el cual será la instructora de jóvenes cantantes y bailarines que quieran ingresar al mundo del espectáculo.

Este mes se conoció que Janet canceló su gira europea debido a discrepancias con su actual compañía discográfica. La artista había manifestado su emoción por presentarse en Europa tras siete años de no hacerlo y seguirá esperando hacerlo en breve.