Roberto Mario Gómez Bolaños nació el 21 de febrero de 1929 en Ciudad de México, siendo hijo del pintor, dibujante e ilustrador Francisco Gómez Linares, y de la secretaria bilingüe Elsa Bolaños Cacho. Su madre era prima de Gustavo Díaz Ordaz, presidente de México entre 1964 y 1970. De acuerdo a Augusto Rattoni, que trabajó con él como su asistente personal, cuando Bolaños era un infante, le gustaba la pintura y realizaba dibujos de paisajes y rostros. Al crecer, ingresó a la Universidad Nacional Autónoma de México (UNAM) para estudiar ingeniería mecánica, pero no terminó la carrera.
Tras abandonar la vida académica, se dedicó a laborar como creativo publicitario, lo que lo conectó con la radio y la televisión, medios de comunicación en los que, durante la década de 1950, se desempeñó como guionista. Para 1957-1958 se desempeñó como director y libretista y guionista de Agustín Porfirio Delgado quien quedó fascinado con el genio y lo brillante de Roberto Gómez Bolaños para la escritura y los guiones y libretos que escribía, por lo que exaltándolo le dijo a Roberto: «¡Por Dios, eres un Shakespeare!….. ¡Bueno, un Shakespirito!» (debido a su baja estatura), de allí provino su famoso apodo de ‘Chespirito’. Algunos de sus primeros libretos fueron utilizados para películas protagonizadas por los comediantes Viruta y Capulina, con quienes debutó como actor en 1959 grabando la película Dos locos en escena, estrenada en 1960.
En 1968, iniciaba las transmisiones el Canal 8 de México y Chespirito fue llamado como escritor con la oferta de usar a su antojo una media hora semanal a su cargo. Así, nacieron Los supergenios de la mesa cuadrada y su carrera como actor.
En 1970, extendieron su horario a una hora y en un programa propio. Él mismo se denominó Chespirito y nació el personaje del Chapulín Colorado. Entre 1971 y 1972, apareció El Chavo. Ambos personajes funcionaron tan bien que el programa se dividió en dos, dedicando media hora a cada uno. A mediados de 1979 inicia un breve programa llamado La chicharra, serie basada en periodistas, sin mucho éxito.
A pesar de ser muy conocido por sus papeles del Chavo y del Chapulín Colorado, también fue creador de varios personajes más, como el Chómpiras, el Doctor Chapatín, Vicente Chambón y Chaparrón Bonaparte. En una entrevista a Teresa Rodríguez, comentó que él decidió añadir palabras con ch porque era usado en «muchas groserías en México».
Pese a sus guiones recurrentes, estos programas se convirtieron en éxitos a lo largo de toda Hispanoamérica, Estados Unidos y España, en gran medida gracias a la simpatía del cuadro de actores de sus programas.
En 1980, luego de cancelar El Chapulín Colorado y El Chavo, sus sketches se volvieron a reunir en una hora semanal en el programa llamado bajo su seudónimo, y permaneció al aire hasta 1995.
Fuera de sus habituales personajes televisivos, a partir de 1992, representó en teatro durante varios años la obra Once y doce. También incursionó en el género de las telenovelas en 1991 dirigiendo y produciendo Milagro y magia en conjunto con Florinda Meza y aporta la letra de los temas musicales de La dueña en 1995 y Alguna vez tendremos alas en 1997 y dirige la musicalización para Milagro y magia en 1991.
El 12 de noviembre de 2009, Chespirito fue ingresado de urgencias en un hospital de la Ciudad de México. Según declaraciones de su hijo Roberto Gómez Fernández; Chespirito tuvo una complicación de la próstata, por lo cual le hicieron una intervención quirúrgica sencilla.